Selon une porte-parole de Microsoft, la volonté de réaliser la transition de BPOS vers Office 365 avec précaution n'est pas nouvelle. Le calendrier avait été présenté avant la disponibilité générale du produit dans le cadre du programme pilote. Toutefois, à en juger par les réactions de surprise exprimées dans les forums de discussion, ce programme est une nouvelle pour certains clients. Ceux qui ont suivi en direct le lancement d'Office 365 n'en étaient pas plus informés. Steve Ballmer n'a pas spécifiquement abordé la question et le message essentiel de l'événement incitait plutôt les clients à adopter le produit immédiatement. « Étant donné le battage que Microsoft a fait autour d'Office 365, ils réalisent que la transition doit être parfaite, ou alors Microsoft et son PDG auront une autre entaille dans leur récente histoire du cloud » a souligné Rebecca Wettemann, analyste chez Nucleus Research. « En terme de réputation dans le domaine du cloud, Microsoft ne peut se permettre aucun accroc. Il est donc logique qu'elle favorise dans un premier temps les nouveaux clients plutôt que de se casser éventuellement les dents sur des migrations plus complexes depuis BPOS, » a-t-elle ajouté. 

Certains observateurs du secteur ont souligné que la mise en oeuvre d'Office 365, et plus particulièrement la migration à partir de BPOS, ne semble pas être un processus simple ou qui va de soi, surtout si on la compare à des suites semblables construites spécifiquement pour le cloud, comme les Google Apps. Un argument de vente majeur pour Office 365 est sa capacité d'interagir et de se synchroniser avec les applications desktop et serveur de Microsoft. Cela permettrait aux entreprises de fonctionner dans un environnement hybride pour la communication et la collaboration. Ce qui, en théorie, les ferait profiter du meilleur des deux mondes, sur site et dans le cloud selon le concept « logiciels plus services » de Microsoft. Mais pour que ce modèle hybride fonctionne avec Office 365, le logiciel sur site doit répondre à de nouvelles exigences de mise à niveau.

C'est parce que BPOS travaille avec certaines anciennes versions de logiciels sur site qu'Office 365 ne peut pas se connecter. Ce qui signifie que la migration doit être précédée par une série de mises à jour des logiciels bureau et serveur sur les sites des clients. Par exemple, Office 365 nécessite au moins la version desktop Office 2007 SP2. Sinon, les Office Web Apps - la version en ligne d'Office - d'Office 365 ne seront pas capables de se connecter avec le logiciel de bureau. Cela signifie donc qu'Office 365 ne fonctionne pas avec Outlook 2003 ou les versions antérieures.