« [il] est peut être possible de détecter le jailbreak d'une version spécifique, mais ils [les éditeurs] seront toujours pris au piège, au jeu du chat et de la souris, s'ils veulent jouer avec les jailbreakers » explique Jeremy Allen, consultant en sécurité au sein d'Intrepidus Group. « Quels que soient les ajouts [dans l'OS] pour détecter les jailbreaks, s'il est nécessaire d'interroger le noyau pour être renseigné ce dernier doit rester accessible et peut toujours être modifié. Quelle que soit la manière d'appréhender le problème, si une méthode de détection est utilisée, une fois connue, elle peut être contournée. C'est un problème insoluble qu'on ne peut pas résoudre à 100%. »

Installer toutes les applications sans les payées

Pour un groupe d'utilisateurs doués en informatique, le jailbreaking est un exercice intéressant, sans même parler des questions de liberté individuelle, qui leur permet d'installer toutes les applications qu'ils souhaitent. Mais pour les entreprises, les terminaux mobiles iOS jailbreakés constituent véritablement une grave menace pour la sécurité.

« Quand un dispositif [mobile] est  jailbreaké, l'objectif premier est de contourner ou de désactiver les composants du système d'exploitation et de la plate-forme qui maintiennent les applications dans un sas pour prévenir les défaillances et limiter les privilèges », écrit Jeremy Allen sur son blog consacré à la sécurité des plates-formes mobiles. « Avec ces terminaux, il pourrait être difficile, voire impossible, d'appliquer une politique de sécurité tant que les utilisateurs peuvent facilement contourner les mesures internes sans que les outils de gestion s'en rendent compte. »

Les fournisseurs de solution MMD tels que Good Technology, MobileIron et Sybase prétendent tous être en mesure de détecter les terminaux iOS jailbreakés sans l'API d'Apple. En règle générale, leurs agents sur l'appareil dialoguent avec les serveurs pour exécuter une série de tests ou tenter de faire des opérations strictement interdites par Apple, comme accéder à certaines fonctions bas niveau de l'OS. Si l'application peut exécuter ces tâches, elle comprend immédiatement que l'appareil est déplombé, et peut ensuite bloquer ou restreindre l'accès au réseau de l'entreprise.

Des utilisateurs inconditionnels du jailbreaking

Ces techniques ne sont toutefois pas infaillibles, prévient Jeremy Allen. « Ces méthodes ne peuvent pas être invoquées sans un degré élevé de confiance. Elles pourraient suffire dans de nombreux jailbreaks, mais pas tous », précise-t-il. « Je les vois comme des outils utiles, mais pas une solution globale. » Jeremy Allen encourage fortement les entreprises à utiliser une approche multicouche et surtout à être réaliste sur les risques encourus. «Je stresse toujours les utilisateurs [quant à l'importance] des risques avec le jailbreak. Je pense que les organisations doivent expliquer, dans un document interne la politique officielle, que le jailbreaking des terminaux n'est pas autorisé. Beaucoup d'utilisateurs ne sont tout simplement pas au courant des risques associés à l'exploitation d'un appareil jailbreaké. »

Compte tenu de l'ingéniosité  des pirates aujourd'hui, les entreprises doivent reconsidérer leurs mesures internes en conséquence, met en garde Jeremy Allen. « En ce qui concernent les utilisateurs qui sont des inconditionnels du jailbreaking, et qui connaissent les risques encourus et les mécanismes de  détection utilisés, il n'y a pas de solutions pour les repérer », conclut-il.