Malgré tous les efforts de communication que déploie Microsoft pour souligner combien Windows Seven sera différent de Vista, ce dernier transmettra quand même quelque chose à son successeur. Seven héritera en effet des mêmes déclinaisons : Starter, Home Basic, Home Premium, Professional (le successeur de Vista Business), Entreprise et Ultimate. Pour éviter toute confusion, seules les versions Home Premium (pour le grand public) et Professional (pour les sociétés) seront disponibles en magasin. Pour le reste, ça se complique légèrement. Entreprise ne sera distribuée que dans le cadre de licences en volume. Home Basic sera réservée aux pays émergents (comme Vista Starter). La version Starter de Windows Seven s'adressera, elle, aux netbooks et ne permettra l'exécution que de trois applications simultanément. Avec de telles limitations, les modèles de netbooks haut de gamme devraient lui préférer Home Premium ou une distribution Linux. Enfin, Ultimate sera vendue comme une extension payante de Home Premium ou de Professional. Pour autant, Microsoft assure viser une transition simplifiée. Avec le lancement, le 2 février dernier, de son Ecosystem Readiness Program, l'éditeur veut fournir à ses partenaires - développeurs, constructeurs de PC ou d'accessoires - tous les outils nécessaires pour s'assurer que leurs produits sont parfaitement compatibles avec Windows Seven et Windows Server 2008 R2. Il espère ainsi éviter les problèmes de compatibilité qui ont assailli Vista dès son lancement. Il y aura une offre promotionnelle pour les utilisateurs de XP Enfin, insuccès de Vista oblige, Microsoft compte rompre avec sa tradition de ne proposer des mises à jour qu'à partir du système d'exploitation précédent. La société annonce en effet que les utilisateurs de Windows XP pourront acheter des licences et des supports de mise à jour vers Windows 7. À une condition, ils devront faire une « installation propre » de Seven sur leur ordinateur et effacer toutes les données et tous les programmes précédemment installés. Le seul avantage pour eux se résumera au prix d'achat : une mise à jour coûte moins cher qu'une version complète. Ces mises à jour devraient être disponibles à l'unité ou via des licences en volume pour les entreprises. Autre inconvénient : Seven ne supporte pas plus de matériels anciens que ne le faisait Vista, donc des périphériques supportés par XP risquent de ne plus être reconnus.