Selon un article du New York Post, Times Warner serait en discussion avec Microsoft afin de lui céder une partie d'AOL. Cette affirmation lancée, de nombreuses voix s'élèvent pour répliquer que cette opération ne serait pas imminente et d'ajouter que Times Warner discuterait également avec Yahoo! et Google. Cela dit, un rapprochement entre AOL et Microsoft n'aurait rien d'invraisemblable, le but étant pour ce dernier de renforcer son portail MSN. L'histoire entre les deux sociétés aurait débuté en 2003 alors que Times Warner accusait Microsoft d'abus de position dominante en voulant imposer Internet Explorer au détriment de Netscape. Le géant américain s'est vu dans l'obligation de verser alors 750 M$ à AOL. Malgré les rumeurs persistantes, Times Warner n'a rien confirmé et ne semble pas pressé de conclure une affaire, quelle qu'elle soit.