Si l'utilisateur travaille sur une présentation PowerPoint intitulée « Budget 2015 », par exemple, le chat aura le même nom et sera sauvegardé dans la liste récente des conversations dans Skype. Cela permet de fermer un document sous Office et d'ouvrir Skype sur son desktop, son terminal mobile ou sur une application du  Windows Store et de poursuivre une conversation.
Lors de la discussion dans le navigateur, les internautes ne disposeront que de cette option pour la messagerie instantanée. Pour des chats utilisant la vidéo ou la voix, il leur faudra passer par l'une des applications de Skype. De plus, les utilisateurs peuvent chatter entre eux à l'intérieur d'un document Office même s'ils n'ont pas de compte Skype. Google propose une fonctionnalité similaire dans son outil collaboratif Drive.