Ross Meyercord n'avait jamais prévu de passer du statut de dirigeant technologique à celui de PDG, mais une série de choix de carrière intentionnels et opportunistes lui ont permis d'acquérir l'expérience métier et les compétences en matière de leadership nécessaires pour décrocher le poste. Après avoir obtenu un diplôme d'ingénieur, il a travaillé pendant deux décennies comme consultant chez Accenture, où l'accent mis sur les projets de transformation à grande échelle lui a ouvert les portes pour devenir DSI mondial de Salesforce durant la période critique de croissance du chiffre d'affaires de l'éditeur. Après avoir passé de nombreuses heures avec les clients de Salesforce, Ross Meyercord était bien placé pour se lancer dans la direction des ventes chez le géant du SaaS, puis chez Pluralsight, où il a occupé le poste de directeur des revenus.
Avec un éventail complet de fonctions de direction à son actif et les encouragements de son réseau de pairs, Ross Meyercord a décidé qu'il était prêt à briguer un poste de premier plan. « C'est à ce moment-là que ses choix sont passés de l'opportunisme à la détermination », explique M. Meyercord, qui a pris les rênes de Propel Software, un fournisseur SaaS de logiciels d'ingénierie et de gestion de produits, en novembre dernier. « Je ne me suis pas lancé dans le rôle de DSI en pensant qu'il s'agissait d'un tremplin ; cependant, une fois sur place, j'y ai vu une opportunité d'apprendre l'entreprise de l'intérieur d'une manière difficile à reproduire dans n'importe quel autre rôle de leadership fonctionnel ».
Un parcours impensable voire improbable devenu fréquent
Le parcours de DSI à PDG - autrefois impensable ou, au mieux, improbable - est de plus en plus fréquent. La transformation numérique à grande échelle a fait de la technologie la pièce maîtresse des stratégies de génération de revenus des entreprises, à la fois comme fondement de la fourniture et du service des produits et comme point de contact principal pour l'engagement des clients. Le passage au travail à distance et hybride a accéléré la dépendance des entreprises à l'égard de la technologie en tant que socle stratégique et, en fin de compte, en tant que moteur de différenciation concurrentielle. Les changements en cours ont propulsé les DSI en première ligne de l'entreprise - non seulement dans une fonction technique, mais aussi en assumant des rôles de leadership plus importants. Selon l'étude 2023 State of the CIO, les DSI sont plus impliqués dans la conduite d'initiatives de transformation numérique que les chefs d'entreprise (84 %), servent d'agents de changement (85 %), ont des responsabilités en matière de revenus (68 %) et travaillent en étroite collaboration avec le PDG et le conseil d'administration (77 %).
L'élargissement des attributions a élevé la stature du DSI au sein de l'organisation et lui a permis d'acquérir un ensemble de compétences et d'expériences en matière de leadership plus étroitement alignées sur ce qui est exigé du PDG. « Les premiers DSI des années 1980 avaient très peu de compétences en commun avec le PDG - ils étaient techniques, axés sur le back-office, et n'étaient pas en contact avec le marché », explique Neal Sample, membre du conseil d'administration de plusieurs entreprises et CxO chevronné. « Avec l'évolution de l'informatique, qui est devenue plus centrée sur le métier et plus orientée vers le consommateur, les compétences qui sont importantes pour un bon DSI se recoupent avec celles qui sont nécessaires pour un bon PDG. »
Après avoir occupé de nombreux rôles de DSI, Neal Sample est aujourd'hui membre du conseil d'administration de plusieurs entreprises.
Un ensemble de compétences transférables
Ross Meyercord ne manquerait pas d'en témoigner. Ses années de conseil lui ont fourni un contexte métier riche, et son poste de DSI chez Salesforce lui a permis d'affiner ses compétences en matière de leadership, de communication et de gestion de crise, sans parler de l'acculturation sur l'importance de l'approche centrée sur le client. M. Meyercord a participé à plus de 100 appels commerciaux à des clients chaque année et a reçu un cours accéléré sur la satisfaction des clients internes grâce à un programme Salesforce qui encourageait les employés à faire part librement de leurs doléances, aussi minimes soient-elles. Cette pratique a ouvert un torrent de plaintes liées à l'IT qui, selon Ross Meyercord, lui donnait des sueurs froides lorsqu'il s'inquiétait de ce qui devait être réparé chaque jour. « L'exercice m'a appris à adopter un état d'esprit axé sur le client afin de repenser notre propre fonctionnement et notre prestation de services pour obtenir des résultats différents », explique-t-il. « Cela m'a été extrêmement utile. »
Les DSI d'aujourd'hui jouent davantage un rôle de directeur général, poursuit M. Meyercord, les responsables informatiques se concentrant non seulement sur l'élaboration d'une architecture et d'une stratégie IT de qualité, mais aussi sur le recrutement, la constitution et le développement d'équipes, la compréhension des finances du département et la gestion des crises au fil de l'eau. Cette réinterprétation du rôle et les nouvelles compétences qui en découlent continuent de réduire l'écart entre ce qui est nécessaire pour être efficace en tant que DSI ou PDG.
« Les DSI doivent souvent jongler avec trois sujets à la fois, et leur capacité à changer de contexte, à établir des priorités et à faire avancer les choses de manière ordonnée sont des compétences qui sont incroyablement transférables au rôle de PDG », affirme M. Meyercord. « Les problèmes sont différents, mais l'ensemble des compétences permettant de faire le tri entre les problèmes à long terme et les problèmes à court terme est essentiel. »
Le rôle du DSI est également un terrain fertile pour développer le sens de la négociation et du partenariat, deux éléments essentiels pour une gestion efficace en tant que PDG. Les dirigeants du secteur technologique doivent faire preuve de discipline financière et développer une rigueur dans le management d'influence, note Neal Sample. Par exemple, les responsables technologiques ne sont souvent pas les décideurs, mais font des recommandations aux partenaires métiers qui détiennent le budget tout en négociant avec les intégrateurs de systèmes ou d'autres tierces parties. L'étude 2023 State of the CIO souligne ce point : plus de la moitié (55 %) des responsables informatiques interrogés confirment qu'ils identifient de manière proactive les opportunités métiers et formulent des recommandations en matière de sélection des technologies et des fournisseurs.
Sharon Kennedy Vickers explique que les quatre années qu'elle a passées en tant que DSI de la ville de St. Paul (Minnesota) ont été déterminantes pour la préparer à franchir le pas vers un poste de direction, notamment en ce qui concerne le développement de solides compétences en matière de leadership et de relations interpersonnelles. En tant que DSI d'une municipalité, une grande partie du travail consistait à développer des équipes, à gérer les relations avec les pairs et à comprendre ce qu'il faut faire pour servir les gens dans la communauté - autant de compétences qui sont aujourd'hui au coeur du nouveau rôle de Kennedy Vickers en tant que PDG de Software for Good. L'ESN spécialisée dans la conception de logiciels place des employés pour travailler avec des villes, des clients du secteur public et des entreprises sur tous les aspects de l'activité numérique, y compris l'ingénierie logicielle, la stratégie produit, la conception UX et les évaluations technologiques. Le point commun est que les clients se concentrent sur des initiatives qui ont un impact social positif, explique Kennedy Vickers.
Ancienne DSI de la ville de St. Paul, Sharon Kennedy Vickers est désormais CEO de l'ESN Software for Good.
Kennedy Vickers explique que le temps qu'elle a passé en tant que DSI l'a aidée à comprendre l'entreprise d'une manière qui n'est pas possible dans le cadre de fonctions exécutives comparables. « En tant que DSI, vous avez une vue d'ensemble de l'entreprise, alors que les autres cadres supérieurs se concentrent sur leur propre domaine d'activité », explique-t-elle. « Être capable de lier la stratégie numérique à la vision de l'organisation et de fournir et d'exécuter avec un niveau de précision et d'excellence lorsqu'il s'agit de technologie - ce sont des compétences très transférables pour servir en tant que PDG ».
Kennedy Vickers n'avait jamais envisagé de devenir PDG, mais une série de problèmes de santé l'ont amenée à chercher un travail plus conforme à ses valeurs fondamentales et à son objectif. Lorsque l'opportunité Software for Good s'est présentée, Kennedy Vickers a sauté sur l'occasion, tout en sachant que ce nouveau chapitre ne serait pas réalisable sans l'expérience acquise dans le cadre de sa carrière de DSI. « Ce n'est pas quelque chose que je cherchais à faire, c'est quelque chose qui m'a trouvée », dit-elle. « Mais tout ce que j'ai appris en tant que DSI m'a préparée à assumer ce rôle. »
Progresser vers le sommet
Si le DSI moderne acquiert des compétences et une expérience étroitement liées au poste de dirigeant d'entreprise, tous les DSI ne veulent pas ou ne sont pas faits pour cette transition. Pour Kevin Hart, l'objectif a toujours été d'être PDG, et il a suivi une voie très préméditée, guidée par un plan de carrière d'une page avec des incréments de cinq ans, créé au lycée et mis à jour au fil des ans. M. Hart a occupé des postes de DSI, de RSSI, de directeur technique et de consultant pour accélérer sa trajectoire et a été nommé PDG de Segra, une entreprise de réseaux de fibres optiques, l'année dernière. Il a fait de nombreux sacrifices personnels en cours de route, notamment en déménageant sa famille plus de 20 fois au cours de sa carrière.
Actuel PDG de Segra, Kevin T. Hart a auparavant occupé un vaste panel de fonctions de management IT.
Pour les candidats à la transformation de DSI en PDG, Kevin Hart et ses pairs rappellent la réalité avant de franchir le pas :
La complexité du poste de directeur général est exponentiellement plus élevée. Le fait d'être à la tête d'un domaine technologique présente de multiples facettes et est complexe, mais le quotient de complexité pour les PDG est d'un ordre de grandeur supérieur. Certaines parties du travail semblent similaires, mais l'échelle des décisions, l'autorité et les interactions varient considérablement et ont une portée plus grande et plus large, explique Kevin Hart.
Comme les DSI et les CTO, les PDG sont disponibles 24 heures sur 24 et 7 jours sur 7, mais la nature des situations nécessitant leur intervention est radicalement différente, ce qui peut être dynamisant pour certains dirigeants IT s'avère épuisant pour d'autres. Il est constamment nécessaire de prendre des décisions difficiles en matière de stratégie, de croissance, de réduction des coûts et d'innovation. Trouver des mentors qui peuvent servir de caisse de résonance est une excellente technique pour s'assurer d'avoir les idées claires, suggère-t-il. « Lorsque les choses se gâtent, la décision vous revient en tant que PDG, alors que dans le rôle du DSI, vous avez généralement six ou sept autres cadres supérieurs qui ont des opinions bien arrêtées et vous essayez simplement de modérer et de trouver un terrain d'entente », explique M. Hart.
Le sens politique est nécessaire. Les DSI sont habitués à traiter avec de multiples parties prenantes, mais en tant que PDG, le mandat est plus étendu, incluant l'engagement avec les investisseurs, les clients, les partenaires et, potentiellement, les décideurs politiques, en fonction du secteur d'activité et des exigences réglementaires. « En tant que PDG, vous avez un panorama beaucoup plus large de parties prenantes, car vous passez de l'interne à l'externe », souligne M. Hart. « Travailler sur ces compétences et se sentir à l'aise dans ces contextes est important pour ceux qui essaient de se préparer à passer au niveau supérieur. »
Il faut cultiver le goût du risque. Les DSI, même ceux dont le rôle a une dimension exécutive consacrent beaucoup de temps à aider l'organisation à gérer les risques, qu'il s'agisse de s'assurer que les programmes sont achevés dans les délais et le budget impartis ou de suivre une initiative visant à économiser de l'argent ou à atteindre des objectifs de revenus. Mais ce n'est pas la même chose qu'un PDG, qui doit avoir la volonté et la capacité de prendre et de gérer des risques par lui-même. « C'est la différence entre la gestion des risques et la prise de risques », explique M. Sample. « Il faut développer une relation de confiance avec le métier et avoir l'assurance personnelle de fixer des orientations, et non d'en prendre ».
L'esprit de compétition est indispensable. M. Hart attribue à son passé sportif le mérite de l'avoir motivé tout au long de sa carrière. « Le secteur de la haute technologie aux États-Unis et dans le monde est l'un des sports les plus compétitifs au monde », déclare-t-il. « Cela exige un esprit de compétition - rester sur ses gardes, penser à l'avenir, se lancer des défis à soi-même et à ses équipes, et se concentrer sur la victoire, quelle qu'en soit la signification dans son contexte. »
M. Sample préconise une approche « test and learn » pour passer au niveau supérieur, que l'objectif soit le siège de PDG ou un autre rôle de DSI avec un périmètre plus important. Prendre un poste au sein d'un conseil d'administration, diriger un centre d'innovation ou mettre au point un produit numérique sont autant de voies d'expansion solides. « Il existe de nombreuses façons d'en faire plus pour prouver que l'on est prêt à aller plus loin », explique-t-il. « Demandez et faites plus, soyez excellent dans ces opportunités, et si tout se passe bien, vous êtes un bon candidat. Si ce n'est pas le cas, prenez du recul, déterminez ce qui ne fonctionne pas et allez de l'avant. »