S'appuyant sur des documents fournis par l'ancien consultant de la NSA Edward Snowden, The Guardian révèle que la NSA serait en mesure de lire les e-mails cryptés des services en ligne Outlook.com et Hotmail de Microsoft. Le FBI et Microsoft auraient travaillé pendant cinq mois pour trouver une solution permettant à la NSA de contourner le chiffrement sur le chat d'Outlook.com.  Cette solution serait en service depuis le 12 décembre 2012.
The Guardian précise également que, selon une note du 8 avril 2013, Microsoft a également travaillé «pendant plusieurs mois» avec le FBI pour permettre l'accès de la NSA à son service de stockage en ligne Skydrive. Skype aurait également été intégré au programme Prism dès février 2011, quelques mois avant son rachat par Microsoft en mai 2011. La NSA s'est vantée d'avoir pu tripler la quantité d'appels interceptés.
Par voie de communiqué, Microsoft répond à l'article de The Guardian: «Nous avons des principes clairs qui guident la réponse de l'ensemble de notre société aux demandes du gouvernement pour obtenir des informations client à la fois pour des questions judiciaires et de sécurité nationale.» Microsoft y explique en outre qu'elle ne fournit des données de clients que dans le cadre de procédures judiciaires. Toutes les demandes sont rigoureusement examinées et si elles ne sont pas valables, elles sont rejetées.
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