« Tous les PDG ont appris à avoir un discours sur le digital mais le réel frotte... » a reconnu Guillaume Pépy, encore actuellement PDG de la SNCF pour quelques semaines, en témoignant lors d'une conférence organisé par le G9+ le 21 octobre 2019 à Paris. Le club d'anciens élèves de grandes écoles l'avait invité pour ouvrir sa soirée sur, justement, la place de la direction générale dans la transformation numérique. Et cette transformation numérique a justement été un gros enjeu pour la SNCF. « Quand Voyages-SNCF, devenu depuis Oui.SNCF, a été créé, en 2000, c'était l'année de l'installation de Google en France » a-t-il rappelé.
La transformation numérique de l'opérateur ferroviaire historique date en effet de l'orée des années 2000. Outre la relation client au travers du premier site e-commerce en France, Voyages-SNCF, la digitalisation s'est aussi traduite avec le déploiement de PDA pour les agents de service commercial train (les « contrôleurs ») au travers du programme Accelio puis, plus récemment, COSMO (Contrôle et services en mobilité). Progressivement, tous les métiers de la SNCF ont été « digitalisés », notamment sous l'égide de Yves Tyrode, l'un des premiers chief digital officer en France. Pour Guillaume Pépy, « la transformation numérique fait largement place à l'intuition et à la prise de risque. »