Les utilisateurs d'iPhone et d'iPad qui font la mise à jour vers iOS 8 ne doivent pas passer sur le service de partage de fichiers iCloud Drive. S'ils le font, ils ne pourront pas faire de synchronisation avec leurs apps se trouvant sur des terminaux qui n'utilisent pas iOS 8, pas plus qu'avec leur Mac sous OS X Mavericks (ou sous une version antérieure d'OS X). En effet, iCloud Drive ne fonctionne qu'avec iOS 8 et avec OS X Yosemite, ce dernier n'étant encore disponible qu'en preview.
Des mises en garde ont été diffusées à ce sujet par plusieurs développeurs d'apps pour iOS, notamment Realmac Software et Day One. Les utilisateurs qui procèdent à une mise à jour vers iOS 8 doivent donc répondre « Non » à l'invitation d'Apple vers iCloud Drive. Il sera toujours possible de le faire plus tard.
Apple pourrait lancer OS X Yosemite lors de son événement prévu du 21 octobre.