Au milieu des années 80, Windows a été conçu comme une simple surcouche de MS-DOS pour simplifier l'accès au PC et à la gestion d'applications. Beaucoup se souviendrons d'ailleurs qu'il était possible d'utiliser d'autres interfaces graphiques comme GeoWorks. Désormais, à l'aide d'une souris et sous une interface intuitive, les utilisateurs de PC peuvent profiter des capacités de leur ordinateur pour écrire, compter, dessiner ou même jouer aux cartes.

- Windows 1.01 (20 novembre 1985)
Premier système d'exploitation signé Microsoft, Windows 1.0 dispose d'une interface graphique donnant accès à différents types d'applications : traitement de texte et d'image, carnet d'adresses, calculatrice, jeu, etc. Cette première version est cependant un échec, la faute à une ergonomie limitée et un temps d'exécution trop lent.

- Windows 2.0 (9 décembre 1987)
Cette nouvelle version est un grand pas en avant pour Windows. Le système gère maintenant le multitâche, avec des fenêtres pouvant se chevaucher, et affiche des icônes sur le bureau. Il s'agit également de la première version à intégrer le "panneau de configuration".

- Windows 3.1 (18 mars 1992)
Cette évolution de Windows est celle qui a véritablement touché le grand public. Sa plus grosse innovation est de multiplier les polices de caractère préinstallées, ce qui offre de nouvelles perspectives en matière de traitement de texte. Windows 3.1 marque aussi l'arrivée de l'écran de veille, du "registre" et d'un support pour l'audio et la vidéo. C'est aussi l'époque de l'apparition du "Solitaire" et du "Démineur".

- Windows 95 (24 aout 1995)
A grand renfort de publicité, sur l'air du fameux Start Me Up des Rolling Stones, Windows 95 chamboule tout. L'environnement graphique a été entièrement repensé avec l'apparition du bouton "Démarrer", de la barre des tâches et des boutons "réduire", "agrandir" et "fermer" sur chaque fenêtre. La connexion des périphériques est quant à elle simplifiée grâce au système "plug-and-play". C'est aussi la première fois qu'Internet Explorer est intégré à Windows.

- Windows 98 (25 juin 1998)
Cette version de l'OS prend en charge la lecture des DVD et des périphériques USB, deux technologies qui vont vite se révéler indispensables au grand public. La barre de lancement rapide fait également son apparition dans Windows 98.

- Windows Me (14 septembre 2000)
Destinée à célébrer le nouveau millénaire, Windows Me apporte de nombreux perfectionnements au niveau du multimédia, avec des outils comme Windows Media 7 ou Movie Maker, permettant à tout un chacun de réaliser des montages vidéo. Elle inclut également pour la première fois un outil de "restauration du système". Techniquement parlant, Windows Me est le dernier système d'exploitation de Microsoft basé sur le code de base de Windows 95. C'est un OS très buggé qui a laissé de très mauvais souvenirs à beaucoup d'utilisateurs qui ont choisi de passer à Windows NT WorkStation.

- Windows XP (25 octobre 2001)
En plus de l'interface, rendue plus conviviale et intuitive, Windows XP met également l'accent sur l'assistance et de nombreuses mises à jour de sécurité. Cette version inaugure le "bureau à distance", qui permet de se connecter à l'ordinateur pour utiliser l'imprimante ou d'autres périphériques, et prend en compte les différents types de connexion à internet (modems ADSL, WiFi, etc.). Windows XP demeure pour Microsoft un immense succès, à la fois fiable et rapide.

- Windows Vista (30 janvier 2007)
Le lancement en grande pompe de Windows Vista s'avérera un échec pour Microsoft, la faute à un système trop gourmand, pas assez innovant et surtout très buggé. De plus, toutes ses aides de contrôle lors de l'installation ou du lancement de nouveaux programmes deviennent rapidement envahissantes. De son côté, le lecteur Windows Media devient un véritable centre multimédia depuis lequel il est possible de regarder la télévision, de retoucher des vidéos ou de consulter ses photos. Enfin, Vista inaugure un design pour le bouton "Démarrer", également décliné sur sa nouvelle suite Office.

- Windows 7 (22 octobre 2009)
Windows 7 marque une évolution visuelle de l'interface avec une barre de tâches revue, la réapparition des thèmes (couleur, fond d'écran, sons) et la disposition personnalisée des gadgets sur le bureau. Ce système d'exploitation tente surtout de gérer - sans grand succès - les périphériques tactiles (rotation, zoom, etc.) et permet de profiter de l'ensemble de sa bibliothèque multimédia depuis son PC ou vers une chaîne hifi ou même la télévision.

- Windows 8 (26 octobre 2012)
Le dernier système d'exploitation de Microsoft est une évolution de Windows 7. Son ergonomie a été entièrement repensée pour un usage tactile avec une tablette ou un PC équipé d'une dalle adéquate. Parmi ses nombreuses innovations, il propose une toute interface visuelle débaptisée Metro et une navigation à l'horizontale. A l'usage, on cherche surtout comment zapper le plus vite possible l'interface d'accueil pour retrouver le bureau de travail.