Soucieux de ne pas décourager les consommateurs d'acquérir Windows Vista alors que se profile la sortie de Seven, Microsoft devrait leur permettre d'effectuer une mise à jour gratuite de Vista vers Seven. L'information, si elle n'a pas été confirmée par l'éditeur, n'en demeure pas moins fiable. Elle est en effet issue du blog malaisien TechARP.com, qui s'était déjà distingué par le passé en révélant les dates de lancement de nombreux produits Microsoft. Selon ce blog, le groupe de Redmond offrirait une mise à jour à tous les consommateurs qui acquerront un PC renfermant une copie de Vista après le 1er juillet 2009. L'offre restera valable jusqu'au 31 janvier 2010 et s'appuiera sur les OEM, qui seront chargés de distribuer les DVD d'installation à leurs clients. Microsoft avait mis en place une telle offre pour Vista : les acquéreurs, entre le 26 octobre 2006 et le 15 mars 2007, d'un PC équipé de XP pouvaient recevoir une mise à jour gratuite vers Vista. L'OS avait été lancé le 30 janvier 2007, soit 45 jours avant l'expiration de l'offre d'upgrade. Si un tel délai était reconduit, Windows Seven serait lancé le 29 janvier 2010. Cela serait néanmoins étonnant au regard des nombreuses rumeurs tablant sur une sortie entre septembre et décembre de cette année. Des rumeurs corroborées par le fait que Microsoft se contentera d'une seule version bêta pour son prochain OS. Toutes les versions de Vista ne donneront pas droit à une mise à jour gratuite. Seules les déclinaisons Familliale Premium, Pro et Intégrale le permettront, et uniquement vers des versions de Seven équivalente. De même, les upgrades entre Vista et Seven devront se faire entre des versions linguistiques et des architectures identiques : ainsi, pas de mise à jour de Vista 32 bit vers Seven 64 bit, et vice versa.